Acide cinnamique Cas 621-82-9

L'acide cinnamique est un intermédiaire important dans la préparation de ses esters, qui sont utilisés comme parfums, pour les produits pharmaceutiques et pour la production enzymatique de L-phénylalanine, matière première des édulcorants peptidiques. Le cinnamate de sodium est un inhibiteur de corrosion connu. L'acide cinnamique est également utilisé comme azurant dans les bains de galvanoplastie au zinc sans cyanure, comme inhibiteur de corrosion lors de l'élimination du tartre du zinc et dans les bombes aérosols, comme stabilisant thermique à faible toxicité pour le poly(chlorure de vinyle), comme agent de réticulation pour le diméthyle. téréphtalate – copolymère d'éthylène glycol et polyuréthanes, un agent ignifuge pour le polycaprolactame, dans les adhésifs polyuréthanes résistants au lavage pour les fibres de polyester et pour l'amélioration de la stabilité au stockage des revêtements de résine alkyde modifiée à l'huile siccative. 

L'acide cinnamique est un type important de matière première synthétique organique. Il est principalement utilisé pour la synthèse du cinnamate de méthyle, du cinnamate d'éthyle et de l'ester benzylique de l'acide cinnamique. Il est largement utilisé dans l’industrie de la parfumerie et l’industrie pharmaceutique. En médecine, il a toujours été utilisé comme répulsif contre les insectes. L'acide cinnamique était utilisé comme épices pour la préparation d'arômes et de saveurs de cerise, d'abricot, de miel et de cannelle ; il peut également être utilisé comme matière première d'ester d'acide cinnamique. Le GB2760-1996 de notre pays prévoit que l'acide cinnamique est une épice comestible autorisée ; en outre, il peut également être utilisé comme matière première de la série d'acide polyvinylique cinnamique de résine photosensible ; il peut également être utilisé comme matière première pour la synthèse d’esters méthyliques, éthyliques et benzyliques. Ces esters, utilisés comme parfums, peuvent être appliqués aux cosmétiques et au savon, ils peuvent également être utilisés comme anesthésiques locaux, agents hémostatiques et matières premières pharmaceutiques (acide lactique, prénylamine et baclofène, etc.) ; l'acide cinnamique peut également être utilisé comme régulateur de croissance des plantes et comme matière première de pesticides ; agents anticorrosion pour fruits et légumes; matière première d'agent ultraviolet et de résine photosensible pour crème solaire cosmétique. L'acide cinnamique peut également être utilisé comme étalon pour l'analyse des traces organiques et la détermination de la double liaison, la détermination de la séparation de l'uranium, du vanadium et du thorium.

Acide cinnamique Cas 621-82-9

L'acide cinnamique, également connu sous le nom d'acétate de benzal, acide 3-phényl-2-propénoïque, appartient à une sorte d'acide aromatique insaturé avec une légère odeur de cannelle. L'acide cinnamique est un acide organique cristallin blanc, légèrement soluble dans l'eau. L'acide cinnamique est presque inodore avec un goût brûlant, puis devient sucré et rappelle l'abricot.
On l'obtient à partir d'huile de cannelle, ou de baumes comme le storax. On le trouve également dans le beurre de karité et constitue la meilleure indication de son histoire environnementale et de ses conditions post-extraction. Il peut également être fabriqué de manière synthétique.
L'acide cinnamique est utilisé dans les arômes, l'indigo synthétique et certains produits pharmaceutiques, bien que son utilisation principale soit dans la fabrication des esters méthyliques, éthyliques et benzyliques pour l'industrie du parfum. L'acide cinnamique a une odeur de miel ; lui et son ester éthylique plus volatil (cinnamate d'éthyle) sont des composants aromatiques de l'huile essentielle de cannelle, dans laquelle le cinnamaldéhyde apparenté est le constituant majeur. L'acide cinnamique fait également partie des voies biosynthétiques du shikimate et du phényl propanoïde. Sa biosynthèse est réalisée par action de l'enzyme phénylalanine ammoniaque - lyase (PAL) sur la phénylalanine.
L'acide cinnamique est librement soluble dans le benzène, l'éther diéthylique, l'acétone et est insoluble dans l'hexane.
L'acide cinnamique est également une sorte d'auto-inhibiteur produit par les spores fongiques pour empêcher la germination.
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Acide cinnamique (Spécification)

Caractéristique et application de l'acide cinnamique

L'acide cinnamique existe sous formes cis et trans. l'isomère le plus stable est l'isomère trans, qui est présent naturellement et constitue le produit commercial habituel. Il apparaît sous forme de prismes monocliniques blancs avec un léger arôme de cannelle. Il est soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'éther de pétrole et le chloroforme ; il est facilement soluble dans le benzène, l'éther, l'acétone, l'acide acétique, le sulfure de carbone et les huiles mais insoluble dans l'eau. Il se présente sous forme de baume, d'huile de cannelle et de feuille de coca sous forme libre ou ester. En raison de la présence d'une double liaison, l'acide cinnamique possède deux isomères trans-/cis, la forme cis contenant trois types supplémentaires de polycristallins homogènes. La forme trans et la forme cis sont toutes deux en présence de la nature. La forme transformée existe en présence d'huiles essentielles dont le storax, l'huile de cannelle, le baume du Pérou, l'huile de basilic et les feuilles de cacao.
l'acide cinnamique a des capacités de protection solaire. Certains fabricants l’utilisent pour remplacer le PABA en raison de sa moindre incidence de réactions allergiques et phototoxiques. L'acide cinnamique se trouve dans les feuilles de cannelle et de cacao et constitue une huile essentielle de certains champignons. Cela peut provoquer des éruptions cutanées allergiques. L'acide cinnamique est un agent aromatisant constitué d'écailles cristallines, de couleur blanche, avec une odeur rappelant celle du miel et des fleurs. il est légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'acide acétique, l'acétone, le benzène et la plupart des huiles et sels alcalins solubles dans l'eau. il est obtenu par synthèse chimique. il est également appelé acide 3-phénylpropénoïque.

Acide cinnamique Détails

L'acide cinnamique est également produit par condensation de Knoevenagel du benzaldéhyde avec l'acide malonique en présence de catalyseurs faiblement basiques, tels que l'ammoniac et les amines. Reflux ensemble 10 ml de benzaldéhyde avec 10 g d'acide malonique et 40 ml de solution d'ammoniaque éthanolique à 8% placée dans un ballon à fond rond de 100 ml équipé d'un condenseur à reflux sur bain-marie jusqu'à l'obtention d'une solution claire (environ 8 à 10 heures). Réglez l’ensemble pour une distillation vers le bas et distillez l’excès d’alcool. Continuer à chauffer la partie huileuse résiduelle jusqu'à ce que le dégagement de dioxyde de carbone cesse. Dissoudre le résidu dans 20 ml d'eau, laisser refroidir et ajouter de l'acide chlorhydrique dilué jusqu'à ce qu'il soit acide. Recueillir l'acide insaturé précipité sur un entonnoir buchner et laver à l'eau froide. Recristalliser dans l'eau chaude et recueillir les cristaux d'acide cinnamique, P.F. 132°C.

Synthèse de l'acide cinnamique à partir du benzaldéhyde

Propriétés chimiques

Informations de sécurité

Certificats de qualité

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